イケメンリーマンが登場して大ヒットとなったDVD「新橋リーマン物語」から、2編の絡みを収録したスペシャル映像。まずは、昼間のオフィスで仕事に没頭するふたりのイケメンリーマン。そこに清掃員が現れ、そのうちの一人をじっくりと観察。そして、深夜で一人残業しているその社員を、清掃員が襲う。オフィスでスーツを脱がされた社員は、移動した休憩室でバックをガンガンに掘られてしまう。2編目は、DVD発売時に問い合わせが◯到した超イケメンモデルが登場。医務室で診てもらったドクターに、診察と称していかがわしい行為を受けるイケメン社員。そして、最後は診療室のベッドの上で、いろいろな体位でバックを掘られてしまう。2編ともファックシーンはノーカットで収録。